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Título: Studies on the solubility of phenolic compounds
Autor(es): Vilas Bôas, Sérgio Antonio Mendes
Orientador(es): Fernandes, Luciano
Palavras-chave: Fenóis
Química - Solubilidade
Antioxidantes
Phenols
Chemistry - Solubility
Antioxidants
Data do documento: 19-Jul-2017
Editor: Universidade Tecnológica Federal do Paraná
Câmpus: Ponta Grossa
Referência: VILAS BÔAS, Sérgio Antonio Mendes. Studies on the solubility of phenolic compounds. 2017. 71 f. Trabalho de Conclusão de Curso (Engenharia Química) - Universidade Tecnológica Federal do Paraná, Ponta Grossa, 2017.
Resumo: Compostos fenólicos geralmente agem como antioxidantes e sequestradores de radicais livres, possuindo diversas aplicações práticas, tais como em processos farmacêuticos, alimentícios, na indústria de petróleo e na indústria química. Dentre esses compostos, os ácidos fenólicos representam um grupo amplamente presente in alguns produtos naturais, apresentando propriedades interessantes, como preventivos de algumas doenças degenerativas, o que os torna amplamente utilizados na indústria farmacêutica. Além disso, estudos de solubilidade desempenham um papel chave para a obtenção de rendimentos significativos e produtos representativos na indústria farmacêutica, sendo a solubilidade um parâmetro primordial no desenvolvimento de novos medicamentos bem como na otimização de processos já implementados. Nesse contexto, o principal objetivo deste trabalho é a medição de solubilidade dos ácidos gálico, protocatechuico, gentísico e α-resorcílico em água e em solventes orgânicos (metanol, etanol, 1-propanol, 2-propanol, 2-butanona, acetato de etilo, acetonitrilo e dimetilformamida) a 298,15 e 313,15 K e aplicar o modelo termodinâmico NRTL-SAC combinado com a abordagem do Solvente Referência para descrever os dados de solubilidade. A metodologia experimental utilizada foi o método do frasco agitado combinado com o método gravimétrico e, em geral, os resultados obtidos foram consistentes com a informação disponível na literatura para os ácidos gálico e protocatechuico. Em relação aos ácidos gentísico e α-resorcílico, nenhum estudo de solubilidade foi encontrado nas temperaturas analisadas até o momento. Pontos e entalpias de fusão dos compostos selecionados também foram medidos por Calorimetria Diferencial de Varrimento (DSC). Finalmente, os descritores de segmentos NRTL-SAC forram obtidos através de ajuste de dados de solubilidade em sete solventes, obtendo-se um erro relativo médio (ARD) entre 25 e 34%. O modelo foi então aplicado na previsão da solubilidade em 1-propanol e em dimetilformamida e os ARD% foram de 70 e 78%, respectivamente. Esses valores são satisfatórios para modelos semipreditivos, com base em um pequeno conjunto de solventes, o que indica o modelo NRTL-SAC como adequado para modelar sistemas binários contendo os ácidos fenólicos selecionados.
Abstract: Phenolic compounds generally act as antioxidant and free radical scavengers, having several practical applications in the pharmaceutical, food, oil and chemical industrial processes. Among those compounds, phenolic acids represent a group that is widely present in some natural products, showing interesting properties, such as preventers of some degenerative diseases, with application in the pharmaceutical industry. Furthermore, solubility studies play a key role to obtain a significant yield and a representative product, being an important parameter for the development of new drugs as well as the optimization of already existent processes. In this context, the main objective of this work is to measure the solubility of gallic, protocatechuic, gentisic and α-resorcylic acids in water and organic solvents (methanol, ethanol, 1-propanol, isopropanol, 2-butanone, ethyl acetate, dimethylformamide and acetonitrile) at 298.15 and 313.15 K and to employ the NRTL-SAC thermodynamic model coupled to the Reference Solvent Approach (RSA) to describe the solubility data. The experimental methodology was the shake-flask method coupled to the gravimetric method and, in general, the results obtained were satisfactorily consistent with the information available in literature for gallic and protocatechuic acids. For gentisic and α-resorcylic acids, no solubility studies were found at the analyzed temperatures until now. Melting points and enthalpies of fusion of the selected phenolic acids were also measured via Differential Scanning Calorimetry (DSC). Finally, the NRTL-SAC segment descriptors were obtained by fitting the solubility data in seven solvents, obtaining average relative deviations (ARD) between 25 and 34%. The model was then applied to predict the solubility in 1-propanol and dimethylformamide and the ARD% were 70 and 78%, respectively. Those values are satisfactory for semi-predictive models, using a limited set of solvents, showing that the NRTL-SAC is adequate to model binary systems containing the selected phenolic acids.
Descrição: O presente trabalho é resultado de um convênio de dupla diplomação com o Instituto Politécnico de Bragança
URI: http://repositorio.roca.utfpr.edu.br/jspui/handle/1/10091
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