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Título: Obtenção e caracterização parcial de lasiodiplodana ((1→6)-β-D-Glucana) sulfonada com baixo grau de substituição
Título(s) alternativo(s): Obtention and partial characterization of sulfonated Lasiodiplodan ((1→6)-β-D-glucan) with low degree of substitution
Autor(es): Pasquali, Eloísa Cristina
Orientador(es): Cunha, Mário Antônio Alves da
Palavras-chave: Cinética química
Biopolímeros
Glucanas
Chemical kinetics
Biopolymers
Glucans
Data do documento: 27-Nov-2018
Editor: Universidade Tecnológica Federal do Paraná
Câmpus: Pato Branco
Referência: PASQUALI, Eloísa Cristina. Obtenção e caracterização parcial de lasiodiplodana ((1→6)-β-D-Glucana) sulfonada com baixo grau de substituição. 2018. 48 f. Trabalho de Conclusão de Curso (Graduação) - Universidade Tecnológica Federal do Paraná, Pato Branco, 2018.
Resumo: Exopolissacarídeos (EPS) são polissacarídeos extracelulares produzidos por microrganismos como bactérias e fungos. Estas macromoléculas têm ganhado o cenário industrial devido a suas aplicações em diversos setores da indústria, como farmacêutica e alimentícia, atuando como estabilizantes, gelificantes e emulsionantes. Entre a enorme variedade de polissacarídeos existentes, as β-glucanas destacam-se devido a suas propriedades demonstradas por recentes estudos. Tais propriedades possibilitam sua aplicação como agente anticarcinogênico, anticoagulante e antitumoral. A modificação química demonstrou ser uma alternativa para potencializar as atividades biológicas intrínseca destes polissacarídeos, além de, em alguns casos, criar novas propriedades. Entre estas modificações está a sulfonação, que consiste na inserção de grupamentos sulfonato (S+O2OH) na molécula de interesse. A presente pesquisa estudou a modificação química da molécula de lasiodiplodana ((1→6)-β-Dglucana), EPS produzido pelo fungo Lasiodiplodia theobromae MMPI, por sulfonação utilizando dimetilsulfóxido (Me2SO) como solvente, piridina como catalisador e ácido clorosulfônico como agente derivatizante, para a substituição dos grupamentos hidroxila por sulfonato. As condições experimentais de derivatização estudada possibilitaram a obtenção de um derivado com baixo grau de substituição (DS) de 0,17. As análises antioxidantes não demonstraram resultados significativos nas concentrações utilizadas, tanto para a lasiodiplodana nativa quanto para a molécula sulfonada. A sulfonação contribuiu para o surgimento de atividade antimicrobiana. Lasiodiplodana sulfonada apresentou atividade de inibição contra C. albicans (MIC 0,71 mg mL-1), atividade bacteriostática contra S. typhimurium, L. monocytogenes e E. Coli e fungistáticas contra C. tropicalis.
Abstract: Exopolysaccharides are extracellular polysaccharides produced by microorganisms such as bacteria and fungi. These macromolecules have getting industry attention due to their applications in several sectors, including pharmaceutical and food industries, where they act as stabilizers, gellifiers and emulsifiers. Among the huge variety of existing polysaccharides, β-glucans stand out due to their properties demonstrated by recent studies. Such properties make it possible to be used as anticarcinogenic, anticoagulant and antitumor agents. The chemical modification proved to be an alternative to potentiate the intrinsic biological activities of these polysaccharides, besides, in some cases, to create new properties. Among these modifications is sulfonation, which consists of the insertion of sulfonate groups (S+O2OH) in the molecule of interest. The present study studied the chemical modification of lasiodiplodane (1 → 6) -β-D-glucan molecule (EPS produced by the fungus Lasiodiplodia theobromae MMPI) by sulfonation using dimethylsulfoxide (Me2SO) as solvent, pyridine as catalyst and chlorosulphonic acid as derivatizing agent, for the substitution of hydroxyl groups by sulfonate. The experimental conditions of derivatization studied allowed to obtain a derivative with a low degree of substitution (DS) of 0.17. The antioxidant analyzes did not show significant results in the concentrations used for both the native lasiodiplodan and the sulfonated molecule. Sulfonation contributed to the appearance of antimicrobial activity. Sulfonated lasiodiplodan showed inhibition activity against C. albicans (MIC 0.71 mg mL-1), bacteriostatic activity against S. typhimurium, L. monocytogenes and E. coli, and fungistatic activity against C. tropicalis.
URI: http://repositorio.roca.utfpr.edu.br/jspui/handle/1/11648
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