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Título: Síntese e avaliação da atividade antioxidante de novos derivados imidazo[4,5-c]4,5,6,7-tetraidropiridina contendo os grupos 4-fluorfenil e 3- hidroxifenil na posição-4
Título(s) alternativo(s): Synthesis and evaluation of antioxidant activity of new derivatives imidazo [4,5-c]4,5,6,7-tetrahydropyridine containing the 4- fluorophenyl and 3-hydroxyphenyl group at position-4
Autor(es): Tonin, Angélica Priscíla Parússolo
Orientador(es): Tonin, Lilian Tatiani Dusman
Palavras-chave: Antioxidantes
Radicais livres (Química)
Oxidação fisiológica
Antioxidants
Free radicals (Chemistry)
Oxidation, Physiological
Data do documento: 11-Dez-2014
Editor: Universidade Tecnológica Federal do Paraná
Câmpus: Apucarana
Referência: TONIN, Angélica Priscíla Parússolo. Síntese e avaliação da atividade antioxidante de novos derivados imidazo[4,5-c]4,5,6,7-tetraidropiridina contendo os grupos 4-fluorfenil e 3-hidroxifenil na posição-4. 2014. 52 f. Trabalho de Conclusão de Curso (Graduação) — Universidade Tecnológica Federal do Paraná, Apucarana, 2014.
Resumo: Atualmente têm-se evidenciado um aumento significativo no uso e na avaliação da capacidade antioxidante, tanto em fármacos e cosméticos quanto em alimentos e produtos naturais, em especial de compostos que contem o grupo imidazol em suas estruturas. Estes derivados possuem uma grande abrangência de atividades biológicas, tais como antibacteriana, antituberculose, antifúngica, anticonvulsivante, anti-inflamatória, antitumoral, analgésica e antioxidante. O presente trabalho apresenta a síntese e avaliação da atividade antioxidante de novos derivados contendo o núcleo imidazol. Os compostos foram sintetizados pela reação de condensação de Pictet-Spengler da L-histidina com o 4-flúorbenzaldeído e o 3-hidróxibenzaldeído, seguido da reação de esterificação. As estruturas dos compostos sintetizados foram confirmadas com base na análise dos dados espectrais de RMN 1 H. Foram sintetizados dois novos compostos 6-carbóxi-4-enilssubstituídoimidazo[4,5-c]4,5,6,7-tetraidropiridina 36a e 36b com os rendimentos de 86,4% e 49,4%, e um novo composto 6-carbometóxi-4-fenilssubstituído-imidazo[4,5-c]4,5,6,7-tetraidropiridina 37b com o rendimento de 93,3%. Os derivados foram submetidos a avaliação in vitro da atividade antioxidante pelo método de sequestro de radicais livres DPPH e ABTS. Os resultados de IC50 e %S do radical ABTS obtidos para os derivados sintetizados demonstraram que o composto 37b foi o que apresentou maior atividade antioxidante pelo método DPPH e o derivado 36b para o teste ABTS, contudo apresentaram menores potenciais que o padrão BHT.
Abstract: Currently have been shown a significant increase in the use and evaluation of antioxidant capacity, both in pharmaceuticals and cosmetics and in food and natural products, in particular compounds containing the imidazole group in their structures. These derivatives have a wide range of biological activities such as antibacterial, antituberculosis, antifungal, anticonvulsant, anti-inflammatory, antitumor, analgesic and antioxidant. This paper presents the synthesis and evaluation of the antioxidant activity of new derivatives containing the imidazole ring. The compounds were synthesized by the condensation reaction of the Pictet-Spengler L-histidine to 4-flúorbenzaldeído and 3-hydroxybenzaldehyde, followed by esterification reaction. The structures of synthesized compounds were confirmed based on analysis of the spectral data NMR 1 H. Two novel compounds were synthesized 6-carboxy-4-phenylssubstitutedimidazo[4,5-c] 4,5,6,7-tetrahydropyridine 36a and 36b in yields of 86.4% and 49.4%, and a new compound 6-carbomethoxy-4-phenylssubstituted-imidazo[4,5-c]4,5,6,7-tetrahydropyridine 37b, yield 93.3%. The derivatives were subjected to in vitro evaluation of antioxidant activity for the method of free radicals DPPH and ABTS. The results of IC50 and %S of ABTS radical, obtained for the synthesized derivatives have shown that the compound 37b showed the highest antioxidant activity by DPPH method and 36b showed better potential antioxidant by method ABTS, however showed potential smaller than the standard BHT.
URI: http://repositorio.roca.utfpr.edu.br/jspui/handle/1/8340
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