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Título: Síntese e avaliação da cinética da reação de compostos imidazo[4,5-c]-4,5,6,7-tetraidropiridina frente aos radicais DPPH e ABTS
Título(s) alternativo(s): Synthesis and evaluation of kinetic reaction of imidazole[4,5-c]4,5,6,7-tetrahydropyridine compounds ahead DPPH and ABTS radicals
Autor(es): Vida Leal, Luana Pires
Orientador(es): Tonin, Lilian Tatiani Dusman
Palavras-chave: Síntese orgânica
Compostos orgânicos
Radicais livres (Química)
Organic compounds - Synthesis
Organic compounds
Free radicals (Chemistry)
Data do documento: 17-Nov-2015
Editor: Universidade Tecnológica Federal do Paraná
Câmpus: Apucarana
Referência: VIDA LEAL, Luana Pires. Síntese e avaliação da cinética da reação de compostos imidazo[4,5-c]-4,5,6,7-tetraidropiridina frente aos radicais DPPH e ABTS. 2015. 69 f. Trabalho de Conclusão de Curso (Graduação) — Universidade Tecnológica Federal do Paraná, Apucarana, 2015.
Resumo: Nos últimos anos, a pesquisa em torno dos radicais livres e atividade antioxidante de compostos orgânicos vem aumentando, devido à possibilidade de se desenvolver uma terapia alternativa para doenças como o câncer, por exemplo. Alguns compostos orgânicos possuem destaque para as atividades apresentadas, como é o caso de compostos que contém os grupos imidazol, que apresentam atividades anti-inflamatória, antioxidante, antitumoral, antitubercular, entre outras. Este trabalho apresenta a síntese de quatro compostos imidazo[4,5-c]-4,5,6,7-tetraidropiridina, que foram obtidos por meio da reação de condensação da L-histidina com o benzaldeído, 3-nitrobenzaldeído, 3-hidróxibenzaldeído e 4-metóxibenzaldeído, com rendimentos de 79%, 97,1%, 35% e 35%, respectivamente. Os compostos imidazo[4,5-c]-4,5,6,7-tetraidropiridina tiveram suas estruturas confirmadas através da análise dos dados espectrais de RMN 1H e RMN 13C. Os derivados foram submetidos à análise da atividade antioxidante pelos métodos DPPH. e ABTS., e um estudo da cinética da reação destes compostos com os radicais foi realizada avaliando-se a porcentagem de atividade antioxidante versus tempo. Os compostos (20-23) apresentaram atividade antioxidante pelos dois métodos. Pelo método DPPH observou-se que os padrões testados (Ácido Ascórbico, Ácido Gálico, BHT e Trolox) em concentrações menores que as dos compostos obtidos, os padrões exibem atividade antioxidante superior à atividade dos compostos e observou-se que os compostos (22) e (23) foram mais ativos. Pelo método ABTS., os padrões em menores concentrações do que os compostos testados exibiram menor atividade antioxidante e, por este método, os compostos (21) e (23) foram os mais ativos. A análise estatística comprovou também que os substituintes do grupo fenil influencia a atividade antioxidante. Baseado nos resultados obtidos, o presente estudo ressalta a necessidade de se utilizar mais um método para avaliar o potencial antioxidante de compostos e a indicação de estudos posteriores para estes compostos como fármacos biologicamente ativos.
Abstract: In recent years, research surrounding the free radicals and antioxidant activity of organic compounds has increased because of the possibility of developing an alternative therapy for diseases such as cancer, for example. Some organic compounds have especially the activities presented, as is the case of compounds containing the imidazole group, which have anti-inflammatory activity, antioxidant, antitumor, antitubercular, among others. This paper presents the synthesis of four compounds imidazo[4,5-c]-4,5,6,7- tetrahydropyridine, which were obtained by the condensation reaction of Lhistidine with benzaldehyde, 3-nitrobenzaldehyde, 3- ydroxybenzaldehyde and 4-methoxybenzaldehyde, with yields of 79%, 97.1%, 35% and 35% respectively. The compounds imidazo[4,5-c]-4,5,6,7-tetrahydropyridine had their structures confirmed by analyzing the spectral data 1H NMR and 13C NMR. Derivatives were analyzed the antioxidant activity by DPPH. and ABTS. methods, and reaction kinetics studies of these compounds with radicals was carried out by evaluating the percentage of antioxidant activity versus time. The compounds (20-23) had antioxidant activity by two methods. By the method DPPH was observed that the tested standards (Ascorbic acid, Gallic acid, BHT and Trolox) in lower concentrations than the compounds obtained, the patterns exhibit antioxidant activity higher than the activity of the compounds and it was observed that the compounds (22) and (23) were more active. By the ABTS method, the patterns in lower concentrations than the compounds tested exhibited a lower antioxidant activity, and by this method, compounds (21) and (23) were the most active. The statistical analysis also proved that the substituents of the phenyl group influences the antioxidant activity. Based on these results, the present study evidence the importance of using more than one method to evaluate the antioxidant potential of compounds and indications of subsequent studies for these compounds as biologically active agents.
URI: http://repositorio.roca.utfpr.edu.br/jspui/handle/1/8345
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